В подножието на планината Катскил има старо село, основано от холандски имигранти в най-ранните времена на колонизация. В древни времена, когато този регион все още е бил британска провинция, там е живял добродушен събрат на име Рип Ван Уинкъл. Всички съседи го обичаха, но съпругата му беше толкова мърмореща, че се опитваше да напуска дома си по-често, за да не чуе злоупотребата й. Един ден Рип отиде на лов в планината. Когато се канеше да се върне у дома, старец му извика. Учуден, че човек е на такова безлюдно място, Рип побърза да помогне. Старецът беше облечен в старо холандско облекло и носеше цев на раменете си - явно с водка. Рип му помогна да изкачи склона. Старецът мълчеше докрай. След като преминаха през дефилето, те влязоха в хралупа, подобна на малък амфитеатър. В средата на гладка повърхност странна компания играеше кецове. Всички играчи бяха облечени като стареца и напомниха на Рип снимка на фламандски художник, окачена в хола на селски пастор. Въпреки че се забавляваха, лицата им запазиха строг израз. Всички мълчаха и само звукът от стъпки наруши тишината. Старецът започна да налива водка в големи чаши и даде знак на Рип, че трябва да бъдат донесени на играчите. Тези изпиха и се върнаха в играта. Рип също не можа да устои и изпи няколко чаши водка. Главата му се замъгли и той заспи здраво.
Рип се събуди на същия хълм, от който вечер бе забелязал стареца. Беше сутрин. Той започна да търси пистолет, но вместо нова пушка, намери наблизо изяден, ръждясал домашен пистолет. Рип си помисли, че старите играчи са изиграли жестока шега с него и като пил водка, заменил пистолета си, щракнал върху кучето, но то изчезнало. Тогава Рип реши да посети мястото на вчерашното забавление и поиска пистолет и куче от играчите. Той се изправи на крака и почувства болки в ставите и забеляза, че му липсва бившата подвижност. Когато предишния път достигна пътеката, по която старецът се изкачваше по планините, на нейно място течеше планински поток и когато едва достигна мястото, където беше проходът към амфитеатъра, на пътя му застанаха отвесни скали. Рип реши да се върне у дома. Наближавайки селото, той срещнал няколко напълно непознати хора в странни дрехи. Селото също се е променило - разраства се и става по-многолюдно. Наоколо нямаше нито едно познато лице и всички гледаха Рип изненадано. Прокара ръка над брадичката си, Рип откри, че е отглеждал дълга сива брада. Когато се приближи до къщата си, видя, че почти се разпада. Къщата беше празна. Рип отиде до тиквичките, където обикновено се срещат селски „философи“ и лофери, но на мястото на тиквичките имаше голям хотел. Рип погледна знака и видя, че изобразеният на него крал Джордж III също се промени до неузнаваемост: червената му униформа стана синя, вместо скиптър имаше меч в ръката му, триъгълна шапка коронясаше главата му, а „Генерал Вашингтон“ беше написан отдолу. Пред хотела струпаха хора. Всички слушаха кльощава тема, която се кандидатираше за граждански права, за избори, за членове на Конгреса, за героите от 1776 г. и за други неща, непознати на Рип. Рип беше попитан дали е федералист или демократ. Не разбираше нищо. Мъж в изкъртена шапка, строго попитан от кой право Рип дойде на урните с оръжия. Рип започна да обяснява, че е местен жител и лоялен поданик на своя крал, но в отговор чуха викове: „Шпионин! Тори! Чакай! " Рип започна смирено да доказва, че няма намерение да прави нещо нередно и просто иска да види един от съседите, които обикновено се събират в механата. Той беше помолен да даде имената им. Почти всички, които той нарече, умряха отдавна. "Знае ли някой тук Рип Ван Уинкъл?" - извика той. Беше му показан мъж, стоящ до дърво. Той беше като две капки вода като Рип, какъв беше, отиваше в планината. Рип беше напълно изгубен: кой тогава е той? И тогава млада жена се приближи до него с дете на ръце. Появата й изглеждаше позната на Рип. Той попита името й и кой е баща й. Тя каза, че баща й се казва Рип Ван Уинкъл и в продължение на двадесет години той напуснал дома си с пистолет на рамото и изчезнал. - попита Рип тревожно къде е майка й. Оказа се, че наскоро тя е починала. Рип се облекчи от сърцето му: много се страхуваше, че съпругата му ще го напусне. Той прегърна млада жена. "Аз съм баща ти!" - възкликна той. Всички го изгледаха изненадано. Накрая се намери стара жена, която го разпозна и селяните повярваха, че пред тях наистина е Рип Ван Уинкъл, а неговият съименник, стоящ под дървото, е негов син. Дъщерята уредила стария баща у дома. Рип разказа на всеки нов хотелиер своята история и скоро целият квартал вече го знае наизуст. Някои хора не вярваха на Рип, но старите холандски заселници, които все още чуват гръмотевиците от планината Катскил, са сигурни, че Хенрик Хъдсън и неговият екип играят кегли. А всички местни съпрузи, потиснати от съпругите си, мечтаят да пият забрава от купата на Rip Van Winkle.