Благочестивите родители на св. Теодосий живеели в град Василиев. Когато се роди синът им, на осмия ден му беше дадено име, на четиридесетте - те го кръстиха. Тогава благословените родители се преместили в град Курск.
Момчето порасна, ходеше на църква всеки ден, избягваше детски игри, а дрехите му бяха изтъркани и с лепенки. По негово искане Теодосий е даден на учителя. Момъкът изучи божествените книги и постигна голям успех в това.
Теодосий бил на тринадесет години, когато баща му починал. Тогава момъкът стана още по-ревностен за работа и заедно със своите роби работеше на полето. Подобно поведение беше позор за майка й и тя често биеше сина си. Майката искала Теодосий да се облича по-добре и да играе с връстниците си.
Като чу за светите места, Теодосий се помоли на Бог да ги посети. Скитници дойдоха в неговия град, отправяйки се към Светата земя. Обещаха да заведат младежа със себе си. Теодосий тайно напуснал къщата през нощта и последвал скитниците. Но Бог не искаше Теодосий да напусне страната си.
Три дни по-късно майка Теодосий разбрала, че синът й е заминал с поклонниците. Тя тръгна в преследване. След като хвана сина си, майка му го преби, завърза го, обсипа с упреци скитниците и отведе младежа у дома. Два дни по-късно тя отвърза Теодосий, но заповяда да носи окови. Когато синът обещал на майка си, че няма да избяга отново, тя ѝ позволи да свали оковите.
Теодосий отново започна да ходи на църква всеки ден. Често в църквата нямаше литургия, защото никой не печеше просфора. Тогава самият младеж се зае с този въпрос. Върховете му се смееха, а майка му го убеди да спре да пече просфора. Теодосий така интелигентно й отговорил за важността на този въпрос, че майка му го оставила цяла година сам. И тогава тя отново започна да убеждава сина си, сега любезно, сега от побой. В отчаяние младежът отишъл в друг град и се установил със свещеника. Майка му го намери отново и го върна пребит.
Господарят на града се влюбил в Теодосий и му поднесъл леки дрехи. Но Теодосий я даде на бедния и той се облече в парцали. Господарят даде други дрехи, а младежът ги даде отново и така повтори няколко пъти.
Теодосий започнал да носи вериги - обгърнал се с желязна верига. Когато смени дрехите за празника, така че сред другите младежи да служат на празника на благородниците, майка му забеляза тази верига. С гняв и побой тя разкъса веригите. И момъкът смирено отиде да служи на празника.
Младият мъж започна да мисли за това как да получи прическа като монах и да се скрие от майка си. Когато майка Теодосий заминава за селото, той заминава за Киев. Търговците тръгнали по същия път и Теодосий тайно ги последвал. Три седмици по-късно младежът пристигна в Киев. Обиколи всички манастири, но никъде не го приеха, виждайки лоши дрехи.
Тогава Теодосий чул за блажен Антоний, който живее в пещера, и побързал към него. Антоний, преживял Теодосий, изразил съмнение, че младежът може да издържи всички трудности. Въпреки че самият Антоний проницателно видял, че именно Теодосий в бъдеще ще уреди славен манастир тук. Теодосий обещал на Антоний да се подчини във всичко. Той позволи на младежа да остане. Свещеник Никон, който също е живял в тази пещера, тушира Теодосий и го облече в монашески дрехи.
Отдавайки се на Бога, Теодосий прекарвал дни в труд, а нощи в молитва. Антъни и Никон се чудеха на неговото смирение и непоколебимост на духа. А майката междувременно търси Теодосий както в града си, така и в съседни. Тя обяви, че всеки, който й донесе информация за Теодосий, ще получи награда. Хората, които видяха Теодосий в Киев, разказаха на майка си как младежът търси манастир. Жената отишла в Киев и обиколила всички манастири. Тя дойде в пещерата на Антоний. Когато старейшината Антъни излязъл при жената, тя продължила дълъг разговор с него и накрая споменала сина си.Антъни й каза да дойде на следващия ден да види сина си. Но Теодосий, въпреки уговорките на Антоний, не искал да вижда майка си. Жената дойде и започна да вика от гняв на Антоний: „Ти си отвлякъл сина ми ...“ Тогава най-сетне Теодосий излезе при майка си. Тя прегърна сина си, извика и започна да я убеждава да се върне у дома, защото не може да живее без него. И Теодосий настоял майка си да си направи прическа в манастира: тогава той ще я вижда всеки ден.
Майката в началото не искаше да чуе за това, но накрая се поддаде на уговорките на сина си. Тя подстрига косата си в метоха на Свети Никола, живяла дълги години в покаяние и умряла. Самата тя разказа на един от монасите за живота на Теодосий от детството до времето, когато той дойде в пещерата.
Отначало в пещерата имало трима монаси: Антоний, Никон и Теодосий. Те често идваха при благороден момък, син на първия от княжеските боляри Йоан. Младият мъж искал да стане монах и също да се засели в пещера. Веднъж той облече богати дрехи, монтира коня си и язди при стареца Антъни. Пред пещерата той сгъна дрехите си, облече коня си в богата украса и се отказа от богатството. Младият мъж умолявал, че Антъни го тури. Възрастният предупреди младежта за гнева на баща си. Независимо от това той го тонизира и го нарече Варлаам.
Тогава със същото искане дойде в пещерата Скопец, любим княжески слуга. Той беше постриган и наречен Ефрем. И княз Изяслав се ядосал на факта, че без негово разрешение тя тушира монах и младеж. Князът наредил Никон да убеди новите монаси да се приберат, като заплашил, че в противен случай ще напълни пещерата и ще затвори монасите.
Тогава чернокожите се събраха да отидат в друга земя. И съпругата на Изяслав започна да казва на мъжа си, че заминаването на монасите заплашва земята с бедствие. И князът простил на монасите, като им позволил да се върнат в пещерата.
Но боляринът Йоан, бащата на отрязаната коса, пламнал от гняв, нахлу в пещерата, откъсна монашески дрехи от сина си, облечен в болярска рокля. И тъй като младежът Барлаам се съпротивлява, баща му заповядва ръцете му да бъдат вързани и поведени през града. Синът по пътя откъсна богатите си дрехи.
Вкъщи Барлаам не искаше да яде храна. Съпругата му се опита да го съблазни, но той само се молеше и седеше неподвижно на място три дни. Тогава бащата се смили над сина си и му позволи да се върне към монашеския живот.
Оттогава мнозина дойдоха при светите отци Антоний и Теодосий, много станаха Чернец. И Никон напусна пещерата и се засели на остров Тмуторокански. Ефрем-Скопец започнал да живее в един от манастирите на Константинопол, а другият монах, бивш болярин, на острова, който по-късно бил наречен Бояров.
Теодосий стана свещеник. По онова време в братството вече имаше петнадесет души, а Барлаам беше игуменът. Антъни, обичащ уединението, изкопал пещера на друг хълм и заживял в нея, без да оставя никъде. Когато Варлаам бил пренесен от игумена в манастира Св. Дмитрий, Теодосий стана новият игумен. Броят на братята се увеличи, те нямаха достатъчно място в пещерата. Тогава Теодосий близо до пещерата построил църква на името на Богородица, много килии и оградил това място със стена.
Теодосий изпратил един монах в Константинопол, при Ефрем Скопие. Той преписал за него устава на манастира Студио, а Теодосий в неговия манастир подредил всичко според този модел.
По време на Великия пост Теодосий се затворил в пещерата си. Тук много пъти демоните го наранявали, но светецът ги прогонил с молитва. Дори злите духове подлости в къщата, където братята пекат хляб. Теодосий отишъл в пекарната и прекарал цяла нощ в молитва. След това демоните не смееха да се появят там. Вечер Теодосий обикалял всички монашески килии: някой зает ли е с празни приказки? И на сутринта инструктира виновните.
Князите и болярите често идваха в манастира, изповядваха се на светеца. Донесоха богати подаръци. Но княз Изяслав особено обичал свети Теодосий. Веднъж принцът пристигнал в манастира следобед, когато му било заповядано да не пуска никого. Вратарят не пуснал принца, но отишъл да докладва на игумена. Изяслав чакаше на портата. Тогава игуменът сам излезе и го прие.
Варлаам отиде в Йерусалим.На връщане се разболя и умря. Тялото му е погребано в манастира Теодосий. И игумен на манастира Св. Дмитрий стана друг монах от манастира на Теодосий - Исая. Никон се върна в манастира при Теодосий. Хегумен го почита като баща.
Теодосий не отклоняваше никаква работа: самият той помагаше да меси тестото, печеше хляб. Носеше вода и сечеше дърва за огрев. Той дойде на работа и в църква по-рано от други и напусна по-късно от другите. Той спеше седнал и носеше окаяна риза за коса.
Веднъж Теодосий дошъл при княз Изяслав и закъснял до късно. Князът наредил Теодосий да бъде върнат в количката, за да може той да спи по пътя. Шофьорът, гледайки дрехите на Теодосий, помислил, че е беден монах. Помолил Теодосий да седне на кон, той легнал в каруца и заспал. На разсъмване игуменът го събуди. Шофьорът, като се събуди, с ужас видя, че всички се кланят пред Теодосий. Пристигайки в манастира, игуменът наредил да нахрани шофьора. Самият колесник разказа на братята за този случай.
Теодосий учел всички монаси на смирение и борба със зли духове. Един от монасите, Иларион, е бил тормозен от демони всяка вечер. Той искаше да се премести в друга килия, но св. Теодосий не позволи. Когато Иларион се изтощил, Теодосий го кръстил и обещал, че демоните вече няма да се появяват. И така се случи.
Една вечер един икономист влезе в Теодосий и каза, че няма какво да се купува храна за братята. Но Теодосий го посъветвал да не се интересува от утрешния ден. След известно време домакинята се върна и говори за едно и също нещо, а игуменът отговори по същия начин. Когато икономката излезе, пред свети Теодосий се появи определен момък и даде злато. Тогава игуменът се обадил на икономката и му казал да купи всичко необходимо. А вратарят по-късно каза, че през нощта никой не влиза в манастира.
Теодосий се молел през нощта, но се преструвал на другите, че спи. В манастира имаше монах Дамян, който подражаваше на Теодосий във всичко и стана известен със своя свят живот. На смъртното си легло той се моли Бог също да не го раздели от Теодосий в другия свят. Тогава му се явил ангел под формата на игумен Теодосий и каза, че молбата на Дамян е чута.
Братството стана по-голямо и св. Теодосий разшири манастира. Когато оградата била счупена по време на строителството, разбойници дошли в манастира. Искаха да ограбят църква. Беше тъмна нощ. Разбойниците се приближили до храма и чули пеене. Те смятаха, че службата още не е приключила, но всъщност ангелите пееха в църквата. През цялата нощ разбойници се приближаваха до църквата няколко пъти, но всеки път виждаха светлината и чуваха пеене. Тогава злодеите решили да нападнат братството по време на сутрешните молитви, да убият всички монаси и да изземат църковното богатство.
Но когато изтичаха нагоре, храмът се издигна във въздуха с всички, които бяха в него, които дори не усетиха нищо. Разбойниците, като видяли чудо, се ужасили и се върнали у дома. Тогава вождът с трима разбойници дойде при Теодосий да се покае.
Един от болярите на княз Изяслав видя същото чудо: възнесената църква, която пред очите му потъна на земята.
Друг болярин, подготвящ се за битката, обещал, че ако спечели, ще дари злато и заплата на иконата на Богородица на манастира. Тогава той забрави за това обещание, но гласът, който идваше от иконата на Богородица, му напомняше. Той донесе Светото Евангелие като дар на манастира, а упорития Теодосий научил за това, преди благородникът да покаже Евангелието.
Княз Изяслав, който вечеря в манастира, се изненада: защо манастирската храна е по-вкусна от скъпите ястия на трапезата на княза? Теодосий обясни, че в манастира се приготвя храна с молитва, с благословия, а княжеските слуги правят всичко „кавги и смях“.
Ако абатът намери нещо в килиите на манастира, което не беше според устава, той го хвърли в пещта. Други, неспособни да издържат на строгостта на хартата, напуснаха манастира. Теодосий скърбя и се моли за тях, докато не се върнат. Един монах, който често напускал манастира, идвал и слагал пред Теодосий парите, които е придобил чрез труда си в света. Игуменът нареди всичко да бъде хвърлено в огъня.Монахът направи това и прекара остатъка от дните си в манастира.
Когато разбойниците, които обирали едно от манастирските села, били хванати, Теодосий заповядал да ги развържат и да нахранят, а след това, като ги инструктирал, ги пуснал в мир. Оттогава тези злодеи вече не са възмутени.
Теодосий дал една десета от манастирския имот на бедните. Веднъж свещеник от града дойде в манастира и поиска вино за литургията. Светецът наредил на секстъна да даде на свещеника цялото вино, не оставяйки нищо на себе си. Той не се подчини веднага, неохотно, но същата вечер в манастира пристигнаха три каруци, в които имаше корчани с вино.
Веднъж игуменът заповядал да донесе на масата бял хляб, донесен от някого. Келар ги остави на следващия ден. Като научил за това, Теодосий наредил хляба да бъде хвърлен във водата и наложил покаяние в избата. Той направи това, когато нещо беше направено без благословия. Още след смъртта на Теодосий, когато игумен Никон, се случи следното. Келар излъга, че няма брашно за приготвяне на специален бял хляб с мед. Всъщност той остави брашно за по-късно. И когато той се готвеше да изпече хляб от него, след това, наливайки вода върху тестото, той откри жаба, осквернена от вода. Трябваше да изхвърля тестото.
На празника Успение Богородично манастирът нямаше достатъчно дървено масло за лампите. Икономката предложи да се използва ленено масло. Но в съда имаше мъртва мишка и се изля маслото. Теодосий положил надеждата си в Бога и в същия ден определен мъж донесъл тенекия от дървено масло в манастира.
Когато княз Изяслав пристигнал в манастира, игуменът наредил да приготвят вечеря за княза. Келар каза, че няма мед. Теодосий му нареди да се види отново. Келар се подчини и намери съд, пълен с мед.
Веднъж Теодосий изгонил демони от плевня в съседно село, както преди от пекарна. И тогава се случи още едно чудо с брашно. Старшият хлебар казал, че не е останало брашно, но чрез молитвите на св. Теодосий намерил кокчето пълно.
На един човек беше показано във видение мястото, където по-късно се преместиха братята от манастира. Огнената дъга опираше в единия край на това място, а другия - в съществуващия манастир. Други видяха през нощта шествие, което отива до мястото на бъдещия манастир. Всъщност шествието не бяха хора, а ангели.
Теодосий често спорил за Христос с евреите, като искал да ги обърне в православието. Игуменската молитва защитаваше монашеските владения от всякаква вреда.
По това време двамата князе тръгнаха на война срещу Изяслав и го изгониха. Святослав става киевският княз. Пристигайки в града, той поканил Теодосий на пир, но той отказал и вместо това започнал да осъжда княза в нечестивия му акт с брат му Изяслав. Теодосий написа обвинително писмо до Святослав. Като прочете, той се вбеси. Мнозина се страхували, че князът ще хвърли в затвора Теодосий и молели светеца да спре да се излага, но той не се съгласил. Въпреки това князът, макар и гневен, не посмял да причини вреда на игумена Теодосий. И той, като видя, че присъдата не постигна нищо, остави Святослав сам. Като научил, че гневът на Теодосий утихнал, князът дошъл при него в манастир. Светецът учел принца на братската любов. И той пое цялата вина на брат си и не искаше да се примирява. Но Теодосий той слушаше внимание. Игуменът също започнал да посещава принца. Святослав, от уважение към светеца, спря светската музика, когато се появи Теодосий. Князът се радваше всеки път, когато игуменът дойде, но не искаше да върне трона на брат си. А в манастира братята се молели за Изяслав, както за киевския княз.
Теодосий планира да се премести на ново място и да създаде голяма каменна църква в името на Богородица. Самият княз Святослав е първият, който копае земята за строеж. Свети Теодосий не е завършил това дело през живота си, църквата е завършена при игуменката Стефан.
Мнозина се подиграваха на разрушеното облекло на Теодосий. Мнозина, виждайки го, го приеха не за игумена, а за готвача. Самият Теодосий понякога смирено криеше името си от онези, които дойдоха и в същото време помагаше на всички: веднъж той помагаше на жена, обидена от съдия.
Свети Теодосий е знаел предварително деня на смъртта си.Той се обадил на монасите, инструктирал ги, след което той пуснал и започнал да се моли. След три дни сериозно заболяване той отново събра братята и й нареди да избере нов игумен. Монасите бяха натъжени. Те избраха Стефан за игумен на църковния регент, Теодосий го благослови и му направи игумен. Той нарече деня на смъртта си - събота.
Когато пристигна събота, монахът Теодосий се сбогува с плачещото братство. Той заповядал никой освен монасите да не го погребват. Тогава светецът пуснал всички и умрял с молитва на устните си.
По това време княз Святослав видял огнен стълб над манастира и разбрал, че Теодосий е умрял. Но никой друг не видя това. Много хора обаче дойдоха в манастира, сякаш някак по чудо научиха за смъртта на светец. Братството за перлата на портата и чакаше хората да се разпръснат. Започна да вали, хората се разпръснаха и веднага слънцето грееше. Монасите погребали тялото на Теодосий в пещера.
Теодосий умира през 1074 г., 3 май.