Монах Сергий е роден в Тверската земя, по време на управлението на Тверския княз Дмитрий, при митрополит Петър. Родителите на светеца били благородни и благочестиви хора. Баща му се казваше Кирил, а майка му - Мария.
Невероятно чудо се случи още преди раждането на светеца, когато той беше в утробата. Мария дойде в църквата за литургията. По време на службата нероденото дете три пъти извика силно. Майка извика от страх. Хората, които чуха писъка, започнаха да търсят дете в църквата. Като научили, че бебето крещи от утробата, всички се удивили и уплашили.
Мария, когато носела детето, постила сериозно и се молела. Тя реши, ако се роди момче, да го посвети на Бог. Бебето се роди здраво, но не искаше да взема гърдата, когато майката яде месна храна. На четиридесетия ден момчето е доведено в църква, кръщава се и му дава името Вартоломей. Родителите разказаха на свещеника за трикратния вик на бебето от утробата. Свещеникът каза, че момчето ще бъде слуга на Света Троица. След известно време детето не приема гърди в сряда и петък и също не искаше да яде мляко от медицинската сестра, а само на майка си.
Момчето порасна и започна да се учи да чете и пише. Вартоломей имал двама братя - Стефан и Петър. Те бързо се научиха да четат и пишат, а Вартоломей не можеше. Той беше много тъжен заради това.
Един ден баща му изпратил Вартоломей да търси коне. На поле под дъб момче видя стар свещеник. Вартоломей разказал на свещеника за провала си в следването и поискал да се моли за него. По-възрастният даде на момчето парче просфора и каза, че отсега нататък Вартоломей ще бъде още по-добър в четенето и писането от братята и връстниците си. Момчето убеди свещеника да отиде при родителите си. Първо старецът отишъл до параклиса, започнал да пее часовника и заповядал на Вартоломей да прочете псалма. Изведнъж момъкът започна да чете добре. Старецът влезе в къщата, вкуси храната и предрече на Кирил и Мария, че синът им ще бъде велик пред Бога и хората.
Няколко години по-късно Вартоломей започва да пости и да се моли през нощта. Майката се опита да убеди момчето, за да не унищожи плътта му чрез прекомерно въздържание, но Вартоломей продължи да следва избрания път. Не играеше с други деца, но често ходеше на църква и четеше свети книги.
Бащата на светеца Кирил се преместил от Ростов в Радонеж, защото по това време в Ростов управителят от Москва бил зверски Василий Кочев. Той взел имот от ростовитите, заради този Кирил и обеднял.
Кирил се заселил в Радонеж при Коледната църква. Синовете му Стефан и Петър се ожениха, Вартоломей се стремеше към монашески живот. Той помоли родителите си да го благословят като монах. Но Кирил и Мария помолили сина да ги занесе в гроба и тогава вече изпълнили плана му. След известно време и бащата, и майката на светеца били постригани монаси и всеки отишъл в своя манастир. Няколко години по-късно те умират. Вартоломей погреба родителите си и почете паметта им с милостиня и молитви.
Вартоломей даде бащинското си наследство на по-малкия си брат Петър, но той не взе нищо за себе си. Съпругата на по-големия му брат Стефан е умряла по това време, а Стефан е станал монах в Покровския манастир на Хотков.
По молба на Вартоломей Стефан отишъл с него да търси запустяло място. Влязоха в гъсталака на гората. Имаше вода. Братята построили на това място хижа и съсекли малка църква, която решили да освещават в името на Света Троица. Освещаването е извършено от Киевския митрополит Теогност. Стефан не издържал на тежкия живот в гората и заминал за Москва, където се заселил в манастира Богоявление. Той стана игумен и княжески изповедник.
Вартоломей призовал в пустинята по-възрастния игумен Митрофан, който го турил като монах с името Сергий.След пострига Сергий общува и църквата се изпълва с аромат. Няколко дни по-късно той прекара игумена, молейки за неговите инструкции, благословии и молитви. По това време Сергий беше малко над двадесет години.
Монахът живееше в пустинята, работеше и се молеше. Орди от демони се опитаха да го уплашат, но не можаха.
Веднъж, когато Сергий пеел сутрин в църквата, стената се разделила и самият дявол влязъл с много демони. Наредиха на светеца да напусне пустинята и го заплашиха. Но преподобният ги изгони с молитва и кръста. Друг път демоните нападнаха светец в колиба, но бяха посрамени от молитвата му.
Понякога диви животни идвали в хижата на Свети Сергий. Сред тях имаше и едно мече, за което светецът всеки ден оставяше парче хляб. Посещенията при мечката продължиха повече от година.
Някои монаси посетили Сергий и искали да се установят с него, но светецът не ги приел, тъй като животът в пустинята бил много труден. Но все пак някои настояваха и Сергий не ги прогони. Всеки от монасите построил килия за себе си и те започнали да живеят, имитирайки преподобния във всичко. Монасите отслужили полунощ, утрини, часове, а свещеникът бил поканен да отслужи литургия, защото Сергий по смирение не приел свещеничеството или игуменката.
Когато дванадесетте монаси се събраха, те обградиха килиите с тин. Сергий неуморно обслужваше братята: носеше вода, нарязана дърва, готвеше храна. Нощувал в молитви.
Игуменът, който тонизира Сергий, умря. Преподобни Сергий започнал да се моли Бог да даде новата обител на игумена. Братството започнало да моли Сергий да стане сам игумен и свещеник. Много пъти тя се отдавала на тази молба на преподобния и в крайна сметка Сергий и други монаси отишли в Переяслав при епископ Атанасий, за да дадат игумена на братята. Епископът заповяда на светеца да стане игумен и свещеник. Сергий се съгласи.
Връщайки се в манастира, монахът ежедневно отслужил литургията и наставлявал братята. Известно време в манастира имаше само дванадесет монаси, а след това дойде Симон, архимандрит Смоленски и оттогава броят на монасите започна да се увеличава. Саймън дойде, оставяйки архимандризма. А по-големият брат на Сергий, Стефан, донесъл в манастира при преподобния по-малкия си син Иван. Сергий изстреля момче на име Федор.
Самият хегумен пече просфора, готви кутийки и прави свещи. Всяка вечер той бавно обикаляше всички монашески килии. Ако някой безделно говореше, абатът почука този брат през прозореца. На следващата сутрин той се обадил на нарушителя, разговарял с него и инструктирал.
В началото нямаше дори добър път до манастира. Много по-късно хората построиха къщи и села в близост до това място. И в началото монасите претърпяха всякакви трудности. Когато нямаше храна, Сергий не позволи да напусне манастира и да поиска хляб, но заповяда в манастира да изчака Божията милост. Веднъж Сергий не ял три дни, а на четвъртия отишъл да отреже балдахина за стареца Данил за сито на гнил хляб. Поради липса на храна един монах започнал да роптае и игуменът започнал да учи братята на търпение. В този момент в манастира бяха донесени много храна. Сергий заповядал първо да нахранят тези, които носят храна. Те отказаха и изчезнаха. Така че остава неизвестно кой е човекът, който е изпратил чиниите. И братята по време на храненето открили, че хлябът, изпратен отдалеч, остава топъл.
Хегумен Сергий винаги носеше бедни, разрушени дрехи. Веднъж селянин дойде в манастира, за да разговаря с преподобни. Той беше посочен на Сергий, който работеше в парцали в градината. Селянинът не вярвал, че това е игуменът. Монахът, след като научил от братята за недоверчивия селянин, любезно го заговорил, но не го убедил, че е Сергий. По това време князът дойде в манастира и като видя игумена, се поклони на земята. Телохранителите на принца отблъснаха удивения селянин, но когато принцът си тръгна, фермерът помоли Сергий за прошка и получи благословия от него. Няколко години по-късно селянинът прие монашество.
Братята промърморили, че наблизо няма вода и чрез молитвата на св. Сергий възникнал извор. Водата му изцеляваше болните.
Един благочестив мъж дойде в манастира с болен син. Но момчето, доведено в килията на Сергий, умря. Бащата извика и отиде зад ковчега, докато тялото на детето беше оставено в килията. Молитвата на Сергий извърши чудо: момчето оживява. Преподобният заповядал на бащата на бебето да мълчи за това чудо, а ученикът на Сергий му казал за това.
На река Волга живял благородник, измъчван от демон. Безумна сила е отведена в манастира в Сергий. Преподобният изгони демон. Оттогава много хора започват да идват при светеца за изцеление.
Една късна вечер Сергий имаше прекрасна визия: ярка светлина в небето и много красиви птици. Глас каза, че в манастира ще има толкова монаси, колкото и тези птици.
Към монаха дойдоха гърците, пратеници на Константинополския патриарх. Патриархът посъветва Сергий да уреди общежитие. Руският митрополит подкрепи тази идея. Сергий направи точно това. Той даде на всеки брат специално послушание. Манастирът дава убежище на бедните и скитниците.
Някои братя се противопоставиха на наставничеството на Сергий. По време на една от службите брат Сергий Стефан произнесе няколко нахални думи срещу преподобния, оспорвайки правото му да ръководи манастира. Монахът чул това и след като бавно напуснал манастира, отишъл до река Киржач, сложил там килия и след това построил църква. Много хора му помогнаха в този въпрос, събраха голямо братство. Оставените от Сергий монастири на Троицата също преминали в Киржач. И други отидоха в града при митрополита с молба за връщането на Сергий. Митрополитът наредил на светеца да се върне, обещавайки да изгони противниците си от манастира. Сергий се подчини. Един от неговите ученици, Роман, става игумен в нов манастир на река Киржач. И самият светец се върна в манастира "Света Троица". Братството радостно го посрещна.
Пермският епископ Стефан много обичаше Сергий. Тръгнал към епархията си, той мина покрай Троицкия манастир. Пътят се движеше далеч от манастира и Стефан просто се поклони в нейната посока. Сергий в този момент седеше на масата и макар да не виждаше Стефан, му се поклони в отговор.
Ученикът на Сергий, преп. Андроник, имал желанието да създаде манастир. Веднъж Сергий беше посетен от митрополит Алексий, който разказа за своя план за създаване на манастир в чест на Спасителя, който не е направен от ръцете, в памет на това да се отърве от бурята в морето. Сергий даде помощници на митрополит Андроник. Алекси основава манастир на река Яуза и Андроник става ментор в него. Сергий посетил това място и благословил. След Андроник монахът Сава стана игумен, а след него Александър. В този манастир е бил известният иконописец Андрей.
Фьодор, племенникът на св. Сергий, син на Стефан, също решил да създаде манастир. Той намери красиво място за нея - Симоново, край река Москва. С благословията на Сергий и епископа той построил манастир. След Федор става епископ на Ростов.
Веднъж, по време на служба в Троитския манастир, монасите видели невероятен човек, който отслужил литургията с игумен Сергий. Дрехите на този човек блестяха, а самият той блестеше. В началото Сергий не искаше да говори за нищо, а след това откри, че това е ангел Божий, който служи с него.
Когато ордовският княз Мамай премести войските си в Русия, великият княз Дмитрий дойде в манастира при Сергий за благословия и съвет - трябва ли да се изкаже против Мамай? Преподобният благослови принца на битка. Когато руснаците видяха татарската армия, те спряха под съмнение. Но в този момент се появи пратеник от Сергий с думи на насърчение. Княз Дмитрий започна битката и победи Мамая. И Сергий, бидейки в манастира, знаеше за всичко, което се случва на бойното поле, сякаш е наблизо. Той предсказа победата на Дмитрий и кръстен на падналия. Връщайки се с победа, Дмитрий спря от Сергий и му благодари. В памет на тази битка е построен манастирът Успение Богородично, където ученикът на Сергий Сава става игумен.По молба на княз Дмитрий е построен и Богоявленският манастир в Голутвино. Светецът ходел там, благословил мястото, създал църква и оставил там своя ученик Григорий.
И по молба на княз Дмитрий Серпухов, Сергий дошъл в имението си и основал Захатиевския манастир „това, което е на Високото”. Там остана ученикът на св. Атанасий.
Митрополит Алексий, виждайки приближаването на смъртта си, убедил Сергий да стане митрополит, но той в смирението си не се съгласил. И когато Алексий умря, Михаил става митрополит, който започва да взема оръжие срещу св. Сергий. Михаил внезапно умря по пътя за Цариград, което беше предсказано от Сергий.
Веднъж Божията Майка се появи заедно с апостолите Петър и Йоан. Тя каза, че няма да напуска манастира Троица.
Константинополски епископ дойде да види Сергий. Всъщност той не вярваше, че Сергий наистина е страхотна „лампа“. Пристигайки в манастира, епископът ослепял, Сергий го излекувал.
Един човек беше измъчван от сериозно заболяване. Роднини го доведоха при монаха, той го поръси с вода, помоли се за него, пациентът веднага заспи и скоро се възстанови.
Княз Владимир изпраща храна и напитки в манастира. Прислугата, която носеше цялата тази вкусна храна и вкусваше напитки. Когато слугата дойде в манастира, Сергий го смъмри, слугата веднага се покая и получи прошка от светеца.
Един богаташ, живеещ близо до манастира, взел свинята от беден съсед и не дал хонорар. Обиден се оплака на Сергий. Хегуменът смъмри изнудвача и той обеща да се реформира, но след това реши да не даде парите. Когато влезе в килера, видя, че трупът на свинята е изгнил, въпреки че имаше силен студ. След това чудо изнудвачът се разкая и даде парите.
Когато веднъж свети Сергий отслужил божествената литургия, неговият ученик Симон видял как огън върви към олтара и засенчи олтара. Преди причастие божествен огън влезе в чашата. Игуменът забрани на Симон да говори за това, докато той, Сергий, не умре.
Шест месеца светецът предвиждал смъртта си и поверил игуменката на любимия си ученик Никон. И той започна да мълчи.
Преди смъртта си Сергий учел братята. И той почина на 25 септември. От тялото му се разнесе аромат, а лицето му беше бяло като сняг. Сергий завещава да го погребе извън църквата, заедно с другите братя. Но митрополит Киприан благослови да постави преподобния в църквата, от дясната страна. Много хора от различни градове - князе, боляри, свещеници, монаси - дойдоха да дирижират св. Сергий.
