Постановката се провежда за една нощ в Лондон, в къщата на лорд Уиндермер и съпругата му и в ергенски апартамент, обитаван от лорд Дарлингтън в началото на 1890-те.
Главната героиня на пиесата - Маргарет, лейди Уиндермер - намираме в малката всекидневна семейно имение няколко часа преди приемната в чест на нейния рожден ден: Маргарет е на двадесет и една години. Млада майка и щастлива съпруга, изглежда, че тя е гадна съдба и уверена жена, благосклонно, макар и с нотка на светска строгост, приемайки галантния ухажване на един от приятелите на съпруга си - дендият на денди и принципен лофър на лорд Дарлингтън, чието „смислено” име едва ли е представено от автор до герой случайно. В този ден обаче интонациите му са по-сериозни и развълнувани от обикновено, а блестящите афоризми и мъгливите полу-намеци на събеседника я водят до чувство на леко объркване.
Това чувство се заменя от объркване и безпокойство, когато за известно време, сбогувайки се с господарката на къщата, лорд Дарлингтън отстъпва на старата позната на Уиндермер - херцогинята на Бервик, придружена от малка дъщеря. Очарователна дама на неопределена възраст, излъчваща светска глупост от рог на изобилието, прилично симпатична (като, обаче, повечето герои на Уайлд, които успяват да спазват добри заповеди и да ги разпитват едновременно) се оплакват от позорното поведение на съпруга си няколко пъти в седмицата на посещение на известна госпожа Ерлин, човек със съмнителна репутация ("Много жени имат минало, но казват, че имат поне дузина ..."), за което той дори е наел луксозни апартаменти в моден квартал. Самоотвержено предана на съпруга си, възпитана от леля в духа на строг пуритански морал (в ранна детска възраст тя загуби и двамата родители) Маргарет възприема тази новина като гръм от ясно небе. Отначало, не искайки да повярва на приказливия събеседник, тя болезнено се убеждава в своята правота, тайно поглеждайки в банковата книга на съпруга си.
Това занимание е това, което лорд Уиндермер я открива, за ужас на Маргарет, той не само не опровергава плешивия, както се надява, клевети, но и изисква от съпругата наистина невъзможно: демонстрира приятелското участие в „жената с миналото“, на когото той възнамеряваше да помогне да възстанови загубеното. веднъж на позиция в лондонския свят, лорд Уиндермър настоя Маргарет да изпрати г-жа Ерлин покана за нейното вечерно парти. Тя отказва възмущението; тогава лорд Уиндърмър пише покана със собствената си ръка. След като вдигна от дивана вентилатор, подарен от съпруга й на рождения й ден, героинята се кълне, че публично ще обиди „тази жена”, щом се осмели да прекрачи прага на къщата си. Лорд Уиндърмър е отчаян: не може, не смее да каже на жена си цялата истина за госпожа Ерлин и връзката му с нея.
Няколко часа по-късно, много за изненада на петниста, светска тълпа, заета с празни клюки и лесен флирт, последната наистина се появява, излъчваща аурата на обезоръжаваща любезност и обичайната способност да командва противоположния пол, Маргарет няма дух да обиди съперницата си; за нея остава безсилно да наблюдава как пленява първо стария ерген на лорд Август, а след това и на лорд Уиндермер. С възмущение лорд Дарлингтън, който наблюдава всичко това, накрая изхвърля маската на уморения епикурейски и нетърпеливо убеждава Маргарет да напусне съпруга си и да възвърне чувствата му. Тя се колебае; в отговор той заявява, че веднага ще напусне Англия и тя никога повече няма да го види.
Депресирана, сякаш марионетката на действащата домакиня на бала, Маргарет успява да чуе фрагмент от разговор между госпожа Ерлин и лорд Уиндермер: от него става ясно, че госпожа Ерлин възнамерява да се омъжи за лорд Август, а на лорд Уиндермър остава да й осигури удобно финансово съществуване. Напълно обезкуражена, Маргарет пише прощално писмо до съпруга си и изчезва от къщата.
Писмото случайно е открито и прочетено от г-жа Ерлин, която се завърна от терасата. Тя е в истински ужас: "Или животът все още повтаря своите трагедии? .. Същите тези думи, които написах на баща й преди двадесет години!" Едва в този момент загадката се разкрива напълно пред зрителя, свързвайки в нееднозначен заплит отношенията на лорд Уиндермер, неговата млада съпруга и мистериозната „жена с миналото“: г-жа Ерлин - майката на Маргарет; и лорд Уиндърмър, посветеният на тази тайна, в изпълнение на човешкия и роднински дълг, я подкрепя, но не е упълномощен да разкрива дори любимата си съпруга инкогнито на новоизбраната си „избрана“.
След като овладяла себе си, тя скрива писмото и напуска имението, като възнамерява да прихване Маргарет в апартамента на лорд Дарлингтън и да я разубеди от съдбовната стъпка.
Напрежението достига своя апогей, когато в ергенската обител на изискан любител на светските удоволствия госпожа Ерлин хваща Маргарет, която трепери от непоправимостта на своята стъпка и вече започва да се разкайва. Тя се обръща към момичето със страстна реч, като предупреждава срещу жестокостта на висшето общество, което не прощава грешки, припомняйки съпружески и майчин дълг. Героинята е смазана от съзнанието за собствената си вина пред съпруга си; и когато неразбираемият „съперник“ за нея заяви, че е намерила и взела със себе си писмото, което е оставила на масата, възмущението й няма граница. Но г-жа Ерлин знае как да се ориентира в екстремни ситуации: тя хвърля писмото в огъня, повтаряйки: „Дори той да те хвърли, това е все още твоето място в близост до детето ти…“ Нещо се размразява в пуританския характер на безупречно честно момиче, което се поддаде изблик на страст и ранена гордост. Готова е да се предаде, да се върне у дома, но в този момент ...
В този момент се чуват мъжки гласове: няколко мъже решиха да се отпуснат в обителта на лорд Дарлингтън за кратко, след като посетиха клуба, сред тях бележка с остров Сесил Греъм, лорд Август и ... лорд Уиндермер. Маргарет се крие зад завесата, госпожа Ерлин е в съседната стая. Следва искряща размяна на забележки за всичко и за нищо и изведнъж Сесил Греъм открива, че вентилаторът на лейди Уиндермер се е спуснал на дивана. Собственикът на къщата със закъснение осъзнава какво наистина се е случило, но е безсилен да направи нещо. Лорд Уиндърмър заплашително изисква обяснения от него, сред които госпожа Ерлин смело се появява от съседната стая. Трябва да има общо объркване: нито нейният потенциален годеник, лорд Август, нито официалният й фен, лорд Уиндермер, нито самият лорд Дарлингтън не могат да подозират присъствието й. Възползвайки се от момента, Маргарет тихо се измъква от стаята.
На следващата сутрин фебрилното кипене на страстите се заменя с успокояващо спокойствие. Сега лорд Уиндърмър, който остана в невежество, моли за прошка от любимата си съпруга, осъждайки г-жа Ерлин: „Тя е лоша жена, тя е„ непоправима “; същото го моли да прояви повече толерантност и снизходителност. „При жените, които се наричат добри“, казва тя, „има много страшни - безразсъдни изблици на ревност, упоритост, греховни мисли. А тези, така наречените лоши жени, са способни на мъки, покаяние, съжаление, саможертва “. Когато икономът обявява, че моли лейди Уиндермер за публика ... Господин Ерлин, лорд Уиндермер отново се възмущава, но не за дълго: тя казва, че ще напусне Англия завинаги. Останал сам с Маргарет, той я моли за снимка с малък син и ... фен. И когато главната героиня при преминаване забелязва, че носи името на майка си, тя леко отваря завесата на тайната: оказва се, че името й също е Маргарет. Госпожа Ерлин горещо се сбогува и си тръгва. Няколко минути по-късно, сякаш нищо не се е случило, нейният стеснен лорд Август се появи, заявявайки, че въпреки всичко, те възнамеряват скоро да се оженят. Така всичко е решено за общото удоволствие.